ששון החל להתאמן בג'ודו כילד. בשנת 2012, כשהוא בן 16, זכה במדליית ארד באליפות אירופה עד גיל 17 שנערכה בגיור שבהונגריה, בקטגוריית המשקל של עד 81 ק"ג. לאחר מכן החל להתחרות בקטגוריית המשקל של עד 90 ק"ג. בשנת 2005 היה לאלוף ישראל . באותה שנה זכה באליפות אירופה עד גיל 20, שנערכה בזגרב.
בשנת 2006 החל ששון להשתתף גם בתחרויות בינלאומיות לבוגרים. הישגו המשמעותי הראשון במסגרות אלו היה המקום השלישי שבו זכה ב
תחרות במסגרת סבב הגביע העולמי בבאקו. באותה שנה שמר על תוארו כאלוף ישראל, והוא שב וזכה באליפות ב-2007. בנוסף, זכה באותה שנה במדליית ארד בטורניר שנערך בטביליסי במסגרת סבב הגביע העולמי. ב-2008 איבד את תוארו כאלוף ישראל לוויקטור פישמן, לאחר שלוש זכיות רצופות. בעקבות מאבקים פוליטיים בתוך איגוד הג'ודו בישראל החליט לפרוש מהענף בשנת 2009.
בשנת 2011 החליט ששון לחזור להתאמן, ועם שובו מונה לקפטן נבחרת הג'ודו של ישראל. באותה שנה זכה פעם נוספת באליפות ישראל, אך ב-2012, אז בחר להתמודד בקטגוריית המשקל של עד 100 ק"ג, הסתפק במקום השלישי. באליפות אירופה שנערכה בבודפשט ב-2013 סיים במקום ה-17. במספר טורנירים שנערכו באותה שנה רשם הישגים נאים: מדליית זהב בגלזגו, מדליות ארד בבודפשט, ברייקה ובמינסק ומקום חמישי בטאלין. באותה שנה זכה באליפות ישראל במשקל של עד 100 ק"ג. ב-2014 זכה במדליית זהב בטורניר בסופיה, במדליית כסף בצ'ינגדאו ובמדליית ארד בברטיסלבה. כן זכה באליפות ישראל במשקל עד 90 ק"ג. ב-2015 זכה במדליית ארד בטורניר בסופיה וסיים במקום החמישי בטורניר בקלוז' נאפוקה. באליפות אירופה שנערכה באותה שנה במסגרת המשחקים האירופיים בבאקו הודח בסיבוב השני.
אחיו הצעיר של ששון, אורי, אף הוא ג'ודוקא, המתחרה בקטגוריית המשקל של 100 ק"ג+.
