Inkább üzletember, mint gengszter, de mindig a legalitás és az illegalitás határán. Afféle klasszikus fehérgalléros bűnöző, aki — ellentétben számos kortársával — soha nem járta meg a börtönöket, nem a társadalom legalján kezdte, és nem az erőszak volt az egyetlen menekülő útja a nyomorból. Neve, személye mégis ikonná vált abban a korszakban, amelyben élt. Fogadások, bukmékerek, lóversenyek, kaszi
nók, kártyabarlangok, kenőpénzek és kereskedelem. Ez volt az ő világa.
1910-ben — 28 évesen — nyitotta meg első kaszinóját Manhattanben. Befektetett a Sportfogadásba, ahol a keze nyomán rendszeresen furcsa eredmények születtek. Ekkorra már kiépült egy valóságos hálózat Rothstein körül bukikból, informátorokból és kétes hírű alakokból, akik pontosan tudták, hogy az információ hatalom, és ezért Rothstein mindig kész mélyen benyúlni a zsebébe.