07/09/2024
Kaupas comenzó a patinar durante su infancia. En 1983, Kaupas ganó un concurso local de surf en Santa Mónica y recibió una patineta de Santa Monica Airlines (SMA) como premio al primer lugar. SMA operaba en la parte trasera de una tienda de surf propiedad de Skip Engblom . Kaupas se acercó a Engblom para que se convirtiera en miembro de su equipo de skate, que no existía. Sin embargo, Engblom quedó impresionado con la habilidad de Kaupas para patinar y se ofreció a patrocinarlo.
Kaupas, según admite él mismo, no tenía ni idea ni interés en la subcultura del skate convencional. Perfeccionó sus habilidades en el skate callejero aprovechando su entorno, prefiriendo no andar en rampas o parques. A mediados de la década de 1980, Kaupas había descubierto el skateboarding en las paredes , donde lanzaba su patineta contra una pared y se deslizaba desde ella. Luego perfeccionó este truco subiendo por el costado de las paredes sin usar las manos.
En 1984, el fotógrafo y comentarista de patinaje de la revista Thrasher, Craig Stecyk, tomó una foto de Kaupas deslizándose desde una pared que apareció en la portada de la edición de septiembre de 1984 de la revista Thrasher . Con esta foto de portada, Kaupas comenzó a recibir más cobertura de revistas y reconocimiento de los patinadores profesionales. También en 1984, SMA lanzó la primera patineta de modelo profesional de Kaupas, que infamemente presentaba una imagen de pantera dibujada por el artista de Santa Mónica Kevin Ancell. En ese momento, Kaupas patinaba regularmente con figuras destacadas como Mark Gonzales , Julien Stranger y Jim Thiebaud y fue pionero en lo que se conocería como "patinaje callejero". Kaupas y Gonzales innovaron muchos trucos e ideas nuevos en el skate, el primero de los cuales fue transferir el kickflip de Rodney Mullen del patinaje de estilo libre al patinaje callejero.